因为C-3连接的大戟的研基团不同,所以A环和9,脂中 19-环丙基环上的H与C数据不一样,而C环、萜类D环及21、化学23侧链数据基本一致。成分通过1H-1H COSY和HSQC图谱解析,大戟的研对化合物2的脂中NMR谱中氢及其直接相连的碳信号进行了确定。在化合物2中H1-3与A环上C-1、萜类C-2、化学C-3、成分C-4、大戟的研C-27和C-28以及H2-19与C-9、脂中C-10、萜类C-5、化学C-8、成分C-1在HMBC光谱中的程相关性所证实的。综上所述,将化合物2鉴定为cycloartan-1,24-diene-3-ol,为新化合物。在ROESY谱中显示H-5/H3-29、H-5/H-7α、H-7α/H3-30、H-8/H3-18、H-8/H-19β、H-19β/H3-28相关,证明 H-5、H3-29、H3-30为α构型,H-8、H3-18、H3-28为β构型;H-3/H-5相关,说明C-3位上的羟基为β构型。 化合物3无色胶状固体,茴香醛-10%硫酸乙醇溶液显色呈蓝色。HR-ESI-MS m/z 441.37271 +,分子式为C30 H49 O2。1H-NMR(CDCl3, 400MHz)δH:3.24(1H, dd, J=10.6, 5.4Hz,CH-3),1.02(1H,m,CH-5),1.70(1H,m,CH-17),0.88(3H,s,CH3-18),1.20(3H,s, CH3-19),1.20(3H,s,CH3-19),0.83(3H, s, CH3-29),1.00(3H, s, CH3-30);13C-NMR(CDCl3,100MHz)δC:35.12(C-1),28.36(C-2),78.92(C-3),39.01(C-4),51.75(C-5),18.10(C-6),29.75(C-7),161.42(C-8),139.61(C-9),37.15(C-10),199.14(C-11),51.27(C-12),44.67(C-13),51.20(C-14),30.05(C-15),27.54(C-16),50.52(C-17),17.72(C-18),19.97(C-19),35.87(C-20),18.48(C-21),37.15(C-22),28.36(C-23),124.72(C-24),131.29(C-25),25.76(C-26),18.48(C-27),24.24(C-28),15.76(C-29),25.19(C-30)。以上波谱数据与文献的数据基本一致,故鉴定该化合物为3β-hydroxy-lanosta-8,24-diene-11-one。 化合物4白色胶状固体,茴香醛-10%硫酸乙醇溶液显色呈紫红色。1H-NMR(CDCl3,400MHz)δH: 0.88(3H,s, CH3-30), 0.73(3H, s, CH3-18), 1.05(3H, d,J=6.6Hz, CH3-21), 0.94(3H, s, CH3-19), 3.23(1H, dd, J=11.5,4.5Hz,CH-3),0.80(3H,s,CH3-29); 13C-NMR (CDCl3,100MHz)δC:35.08(C-1),27.54(C-2),78.84(C-3),38.86(C-4),50.83(C-5),18.80(C-6),27.27(C-7),133.03(C-8),134.25(C-9),37.22(C-10),21.22(C-11),29.94(C-12),44.21(C-13),49.64(C-14),29.65(C-15),27.98(C-16),50.15(C-17),15.98(C-18),20.09(C-19),40.99(C-20),20.19(C-21),165.19(C-22),130.69(C-23),194.45(C-24),27.81(C-28),15.48(C-29),24.23(C-30)。以上波谱数据与文献的数据基本一致,故鉴定该化合物为lnonotusane C。 化合物5淡黄色胶状固体,茴香醛-10%硫酸乙醇溶液显色呈蓝色。ESI-MS m/z 455+,分子式为C30H46O3。1H-NMR(CDCl3, 400MHz)δH: 1.10(3H,s,CH3-30), 0.82(3H, s, CH3-18), 0.91(3H, d, J=6.4Hz,CH3-21), 1.32(3H,s, CH3-19), 1.04(3H, s, CH3-28), 1.62(3H, s, CH3-27), 3.32(1H, dd, J=12.0, 4.8Hz, CH-3),5.08(1H, t, J=7.1Hz, CH-24);13C-NMR(CDCl3,100MHz)δC:33.82(C-1),27.52(C-2),78.86(C-3),39.49(C-4),48.37(C-5),35.69(C-6),199.86(C-7),149.73(C-8),154.66(C-9),37.94(C-10),202.02(C-11),51.44(C-12),44.99(C-13),47.8(C-14), 31.68(C-15),28.10(C-16),49.27(C-17),18.34(C-18),19.67(C-19),35.04(C-20),18.40(C-21),35.63(C-22),25.04(C-23),124.48(C-24),131.34(C-25),25.68(C-26),17.63(C-27),27.52(C-28),14.99(C-29),23.95(C-30)。以上波谱数据与文献的数据基本一致,故鉴定该化合物为eupha-8,24-diene-3β-ol-7,11-dione。 化合物6白色针状结晶,茴香醛-10%硫酸乙醇溶液显色呈紫红色。1H-NMR(CDCl3,400MHz)δH:1.08(3H, s, CH3-30), 0.92(3H, s, CH3-18), 0.89(3H, d,J= 6.6 Hz,CH3-21), 1.31(3H, s, CH3-19), 3.30(1H, dd, J=10.4, 5.9Hz,CH-3), 0.90(3H,s,CH3-29);13C-NMR (CDCl3,150MHz)δC:34.04(C-1),27.73(C-2),78.09(C-3),38.72(C-4),48.61(C-5),35.90(C-6),200.07(C-7),149.92(C-8),154.96(C-9),38.19(C-10),202.17(C-11),51.58(C-12),45.28(C-13),47.89(C-14), 31.98(C-15),28.06(C-16),49.44(C-17),18.46(C-18),17.90(C-19),36.27(C-20),18.41(C-21),34.70(C-22),31.38(C-23),156.58(C-24),33.94(C-25),22.13(C-26),22.99(C-27),27.73(C-28),15.19(C-29),24.11(C-30),106.37(C-31)。以上波谱数据与文献的数据基本一致,故鉴定该化合物为eupha-24-methylene-8-ene-3β-ol-7,11-dione。 化合物7白色胶状固体,茴香醛-10%硫酸乙醇溶液显色呈紫红色。ESI-MS m/z457 +,分子式为C30H49O3。1H-NMR(CDCl3,400MHz)δH:3.34(1H,dd,J=9.4,6.5 Hz,CH-3),1.66(1H,m,CH-5),1.59(1H,m,CH-17),0.73(3H,s,CH3-18),1.28(3H,s,CH3-19),1.48(1H,m,CH-20),0.89(3H,d,J=6.5Hz,CH3-21),1.71(3H,s,CH3-26),1.63(3H,s,CH3-27),1.01(3H,s,CH3-28),0.93(3H,s,CH3-29),1.16(3H,s,CH3-30);13C-NMR(CDCl3,100MHz)δC:33.70(C-1),27.41(C-2),78.30(C-3),39.12(C-4),48.26(C-5),35.90(C-6),200.20(C-7),140.48(C-8),161.26(C-9),39.62(C-10),68.22(C-11),42.88(C-12),46.21(C-13),48.06(C-14),31.84(C-15),27.91(C-16),48.70(C-17),16.28(C-18),19.74(C-19),35.70(C-20),18.84(C-21),35.70(C-22),24.86(C-23),124.93(C-24),131.23(C-25),25.83(C-26),17.79(C-27),27.65(C-28),15.27(C-29),25.77(C-30)。以上波谱数据与文献的数据基本一致,故鉴定该化合物为eupha-8,24-diene-3β,11β-diol-7-one。 4 讨论大戟脂中含三萜化合物主要的类型为甘遂烷型、大戟烷型及相应的降三萜。本实验对大戟脂中的三萜类化合物进行研究,从中分离得到了2个新的三萜化合物,2个化合物皆为环阿尔廷烷型。环阿尔廷烷基本骨架与羊毛脂烷很相似,差别仅在于环阿尔廷烷C-10位相连的甲基与C-9位脱氢形成三元碳环,C-3位羟基大多与乙酸形成乙酸酯,C-17位的取代侧链由于双键位置和羟基取代位置的变化而使结构变得更为复杂。国内外学者对此类型的某些三萜的抗病毒、抗菌抗炎、抗肿瘤、免疫调节、肝损伤保护和心血管系统等方面的生物活性给予了很大的关注。因此,希望从大戟脂中分离出多样性成分,尤其是具有多样性骨架类型的三萜类成分,以期能够从中发现具有新颖骨架从而为新药研发提供新的结构基础。 声明:本文所用图片、文字来源《中国中药杂志》,版权归原作者所有。如涉及作品内容、版权等问题,请与本网联系删除。 相关链接:化合物,乙醇,光谱 |
中国初次超越美国成为大部分国家非常大建筑市场,行业资讯张家港化工机械和德力日用玻璃(初次发布)获通过,行业资讯中国玻璃冀高增值产品占四成,市场研究辽宁盘锦:强化药品、医疗器械及化妆品安全执法兰迪全新加热技术,亮相上海展会,产品视窗备孕男士必看:正确补锌和叶酸方法,关键营养素的重要性!各国玻璃瓶回收率不一 国内企业需借鉴,行业资讯千年草提取物对人成纤维细胞胶原蛋白合成的影响及其抗衰老作用(二)辽宁盘锦:强化药品、医疗器械及化妆品安全执法张家港化工机械和德力日用玻璃(初次发布)获通过,行业资讯福建龙岩集体约谈37家坚果炒货类食品生产企业预氯化对原水管道含氮污染物转化及微生物群落结构的影响(二)美国玻璃艺术家将初次中国办展,行业资讯陕西咸阳多措并举推进食品安全领域重点问题专项治理前三季电视面板出货 京东方爆进第四,行业资讯泰国水果加速输华,重点监控12种水果床品抽查不合格,家纺行业安全问题不容忽视朝令夕改:中欧光伏贸易迷雾重重,行业资讯郭台铭为何对夏普情有独钟?苹果躺枪,行业资讯幕墙高水准 观摩促交流 ,行业资讯俄罗斯国家玻璃生产总会率19家企业参展8月广州玻璃展,行业资讯北京:今年已有90万户市场主体办理电子印章福建强化快检能力建设 助推“守查保”专项行动深入开展福建三明:整治“脏乱差”外卖店家 督促平台下线违法违规网店120户湖北孝感:曝光2起“长江禁捕 打非断链”专项行动典型案例不同处理对青稞脂肪氧化酶活性及品质的影响(一)泰国首次发生牛结节性皮肤病疫情15年Q3宝岛LCD面板与显示器出货分析,行业资讯浙江举办首届食品检验检测技能竞赛国内智慧节能膜及节能玻璃项目落户即墨 ,行业资讯辽宁抚顺:质量技术帮扶“提质强企”在行动北京延庆:14家餐饮企业存在食品安全问题被通报乐友孕婴童加盟需要满足哪些条件,乐友孕婴童加盟流程详解R.oryzaeMG1发酵对姜油树脂抗氧化活性的影响(三)山西出口玻璃重金属超标被欧盟通报,国际动态福建福州:加强医院食堂监管 发放31份监督意见书天津蓟州:“五措施”严把特种设备安装环节安全关陕西西安:深入市场前端开展消费维权,切实帮助企业纾困解难